Этот грот в скале ниже Эоловой арфы, близ Академической галереи заметен издалека. Он носит имя Лермонтова и связан с памятью о великом поэте. Мода на «очарованные гроты» родилась при французском дворе. Гроты были обязательным элементом всех европейских парков XVIII века. Дикий грот в мшистой скале символизировал «союз Искусства и Натуры».

В 1829 г., во время устройства зодчими Бернардацци Емануелевского «английского» парка около Елизаветинского и Михайловского источников были сделаны два романтических грота: большой и малый. Первую пещеру случайно обнаружили в скале, севернее Елизаветинского источника. По предложению Бернардацци грот немного углубили и высекли внутри боковой уступ для сидения. Около пещеры на каменной подпорной стене устроили площадку и провели дорожку, которая с одной стороны граничила со скалой, а с другой была обсажена ясенем и обложена дерном. Из большого грота, по словам доктора Ф. П. Конради, было интересно наблюдать за «водяным обществом» у Елизаветинского источника.

Летом 1837 г. М. Ю. Лермонтов нарисовал картину «Вид Пятигорска», на которой был изображен и большой грот. В середине XIX века в гроте были помещены древние надгробные камни с арабскими надписями, привезенные из Бургустанской станицы. Грот оставался безымянным до 1860-х годов, когда его стали называть Лермонтовским, так как, считали, что отсюда писатель любил наблюдать за «водяным обществом».

Этот пятигорский грот стал первым памятным местом М. Ю. Лермонтова, которое могли свободно посещать почитатели его таланта. 20 июля 1870 г. отставной поручик Илья Васильевич Алексеев, помещик Козловского уезда Тамбовской губернии, установил в гроте мраморную доску со своими стихами «Гроту Лермонтова» из 86 строк, которые начиналось словами: «Под сению твоей он часто находил /Приют для сладкого мечтанья, /И ты один свидетель был /Его сердечного страданья...».

В 1874 г. доска была снята, т.к. «постоянно исписывалась нецензурными надписями посетителей Вод». Алексеев отреставрировал снятую доску со стихами, и «во избежание повторения ее прежней участи», в июле 1878 г. затратил личные средства на устройство при гроте массивного каменного арочного портала и ворот с железной решеткой. Над аркой грота была укреплена большая металлическая лента с надписью «ГРОТЪ ЛЕРМОНТОВА», а над ней эмблема с лирой, книгой, пером и опрокинутым факелом. На стене запертого грота поместили прежнюю доску со стихами. Алексеев заново огородил дорожку к гроту. Позднее в гроте появился бюст Лермонтова. До открытия памятника поэту в сквере, около этого грота обычно проходили ежегодные собрания местного общества по случаю годовщин смерти и рождения Лермонтова. Сюда к бюсту поэта приносили венки и букеты живых цветов. В конце XIX века известный московский журналист В. А. Гиляровский написал новое стихотворное посвящение «Гроту Лермонтова».

После 1917 г. эмблема с лирой, а затем и лента с надписью над входом Лермонтовского грота исчезли. Вскоре, после Отечественной войны на их месте появилась мраморная плита с надписью «ГРОТЪ ЛЕРМОНТОВА». В 1961 г. на портале была помещена мемориальная доска.

Если от Михайловской галереи ныне спуститься по каменной лестнице вниз, перейти бульвар и подняться на противоположный, северный склон Горячей горы, то здесь еще можно увидеть следы разрушенного грота со скамейкой, высеченного в скале в том же 1829 г. Этот грот, позднее названный «гротом под флагштоком», был меньше первого. К нему от кислосерного колодца вела удобная дорожка, обсаженная с двух сторон виноградными лозами. Из малого грота были хорошо видны посетители Михайловского источника. Есть предположение, что именно малый грот описан в лермонтовской «Княжне Мери» как место случайной встречи Печорина и Веры. В повести написано: «...Сегодня я встал поздно; прихожу к колодцу – никого нет... Я углубился в виноградную аллею, ведущую в грот... В прохладной тени его свода на каменной скамье сидела женщина...» Известно, что в 1830-х годах дорожка к большому гроту была обсажена низким кустарником и ясенем, и только к малому гроту вела от источника «виноградная аллея». Кроме того, открытый проем большого грота, тогда еще без массивного портала и решетки, был обращен на юг, к дневному солнцу, а малый грот был открыт на север, и поэтому только в его сводах постоянно была «прохладная тень». В связи с этим малый грот вполне мог бы называться «Печоринским». За полтора века своды малого грота, которому уделяли мало внимания, обрушились и он превратился в нишу с каменной скамьей. Новая дорожка к нему была устроена в 1972 г.